Arthur está passando o verão em Nova Iorque trabalhando como estagiário no escritório de advocacia da mãe. É seu primeiro verão longe dos amigos e longe da Georgia, onde vive, mas mesmo com toda sua timidez, ele quer que essas férias sejam inesquecíveis, dignas de um musical da Broadway. Um dia, quando está voltando para o escritório, seu caminho...